突厥方面，启民可汗于大业五年（公元609年）去世，他的儿子阿史那咄吉继位，是为始毕可汗。始毕可汗本也可与隋朝保持着相安无事的关系，但隋朝方面的一些举动激起了始毕可汗的不满——裴矩觉得突厥方面势力过盛，于是建议隋炀帝拜始毕可汗的弟弟阿史那叱吉设为南面可汗，以达到“分其势”的目的。始毕可汗听说后非常不满，对于他来说，这是隋朝政府表现出的极度的不信任。不仅如此，裴矩为了进一步削弱突厥的实力，诱骗始毕可汗的智囊史蜀胡悉说有一桩交易，请他前往马邑（今山西省朔州市）处理。结果史蜀胡悉一到马邑就被裴矩杀了。这两件事激怒了始毕可汗，他从此拒绝向炀帝朝贡，突厥政府和隋朝政府的关系，最终出现了裂痕。
笔者并非批驳裴矩的做法不对，因为裴矩有自己的政治思考，然而我们必须看到隋炀帝对隋突关系的变化没有保持足够的政治敏感度，他知道史蜀胡悉被杀，但是他看不出这对突厥方面以及隋突关系带来的负面影响有多大。在这样一个两国关系颇为紧张的时间节点上，炀帝还是选择了出游。始毕可汗听说隋炀帝车驾已到塞北，立刻亲率数十万轻骑出马，准备袭击隋炀帝。此时的隋炀帝正在车中，撩起珠帘，看着外面苍茫无垠的草原和天空，他多么希望远近都插满了飘扬的旌旗，旗下是拜倒的芸芸众生，那样的画面，曾经出现过，也就几年的光景而已，至今历历在目。突然，一阵风吹来，刮起一片小树叶，在炀帝的脸上轻轻碰了一下，炀帝这才从梦中惊醒，他又抬头向上望了望，今天的天空被云压得很低，偶尔有几只飞鸟悻悻地掠过，像是要有大事要发生。
有人来报：“使者求见。”炀帝强打起微笑：“快请快请。”他不知道，始毕可汗为他准备了怎样盛大的欢迎仪式，于是只能幻想，只能猜测。这时，使者急急忙忙跑过来：“奉义成公主之命，特来告知陛下：始毕可汗率数十万轻骑，径奔陛下车驾而来！请陛下快快离开！”这句话如一把利刃，直插隋炀帝的内心，他无论如何也想不到，从他的父亲杨坚开始，武力的征服与政治的扶持，早已让突厥对隋俯首称臣，但现在突厥却突然对自己亮起了弯刀，自己仅剩的一点帝国自信也荡然无存。或者说，他想到了这样的结果，只是不愿意对自己讲实话而已。
情急之下，隋炀帝下令，车驾进入雁门（今属山西省忻州市），暂且躲避。突厥骑兵轻装快马，弹指间便杀到雁门外围。始毕可汗见隋炀帝龟缩于雁门不出，为减轻本部伤亡，便令士兵将雁门围了个水泄不通，从外围慢慢向里推进，准备蚕食雁门。这就是隋朝史、亦是隋突关系史上非常重要的一件事——雁门之围。为了自身的安全，隋炀帝拆毁雁门民房，建造守城用的器具，但即便如此，也挡不住突厥兵来势汹汹。雁门下辖四十一城，三十九城须臾便告破，据《资治通鉴》的记载：“突厥急攻雁门，矢及御前；上大惧，抱赵王杲而泣，目尽肿。”纵观隋炀帝一生，除了后来的江都兵变，还从未遇到过这样的危险。彼时雁门只有十五万左右的兵、民以及二十多天的口粮，炀帝深知苦撑下去不是办法，于是听从宇文述的建议，准备率兵突围而出。但是老臣苏威和樊子盖坚决不同意，认为贸然突围太冒险。虞世基和萧瑀给炀帝提建议：“现在陛下已失信于天下人，应当先下诏，宣布停止对辽东的一切行动，然后再求救于义成公主和天下诸郡，我们做好防御工作，静待救援。”炀帝最终采取了虞世基和萧瑀的建议。他一方面亲自召集所有将士，誓师曰：
努力击贼，苟能保全，凡在行陈，勿忧富贵，必不使有司弄刀笔破汝勋劳……守城有功者，无官直除六品，赐物百段；有官以次增益。
雁门内的隋军将士大受鼓舞，拼死抵挡始毕可汗的进攻。另一方面，炀帝诏告天下，请求诸郡派兵相救，同时暗中与义成公主书信来往，请求公主帮忙。诏书一出，站出来一位大英雄——李世民。李世民（599——649），唐代开国皇帝李渊次子，大唐开国元勋，隋唐之际的著名军事家，后来的一代明主——唐太宗。李世民在隋末唐初的动乱中展现了其杰出的军事才能，为大唐南征北战，立功无数。《资治通鉴》评价他“聪明勇决，识量过人。”李世民军事生涯的起点，可追溯到此次雁门之围。当时，李世民应募到屯卫将军云定兴帐下，他为云定兴献计：“始毕可汗之所以敢举大兵围困天子，一定是考虑到我们的援军没有那么快抵达。故此我们可用疑兵之计，白天多设旌旗，绵延不绝，夜间多设鼓钲，击打相应，前后相闻，突厥方面一定以为我们大军已到，便会自行